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酪農学園大学附属高等学校
北海道酪農義塾の期間（1933～1944.3）- 1933（S8）
- 10月
- 札幌村苗穂に北海道酪農義塾を設置。
- 1942（S17）
- 6月
- 野幌機農学校開校。（黒沢酉蔵初代校長）
- 1944（S19）
- 2月
- 北海道酪農義塾 第10回卒業式をもって閉塾。酪農義塾解散。
- 1946（S21）
- 9月
- 野幌機農学校、教育理念をキリスト教の聖書に基づく方針を決定。
- 1948（S23）
- 3月
- 学制改革により、野幌機農学校は高等学校として認可。
- 1948（S23）
- 8月
- 野幌機農高等学校を開設。
- 1949（S24）
- 5月
- 財団法人興農義塾野幌機農学校の名称を財団法人酪農学園に変更認可。
- 1950（S25）
- 4月
- 野幌機農高等学校に別科を設置。
- 1954（S29）
- 4月
- 野幌機農高等学校に農業協同組合科を設置。
- 1955（S30）
- 3月
4月 - 別科を廃止。
農業協同組合科を農村経済科に変更。 - 1962（S37）
- 10月
- 開校20周年式典。
- 1963（S38）
- 4月
- 農業科と農村経済科を統合して、酪農経営科に変更。
- 1964（S39）
- 6月
- 校名を酪農学園機農高等学校に変更。
- 1971（S46）
- 3月
- 統合寮 第1棟完成。名称を機農寮。
- 1982（S57）
- 7月
- 酪農学園機農高等学校開校40周年記念式典。
- 1984（S59）
- 4月
11月 - 校名を酪農学園大学附属高等学校に変更。
第1回ヨーロッパ酪農研修旅行実施。
三愛女子校等学校・とわの森三愛高等学校
酪農学園女子高等学校の期間（1957～1960.3）- 1958（S33）
- 4月
- 酪農学園女子高等学校開校。初代校長に黒沢酉蔵就任。
- 1960（S35）
- 4月
- 校名を三愛女子高等学校と改称。
- 1968（S40）
- 11月
- 創立10周年記念式典。
- 1970（S45）
- 1月
- 校歌制定。 作詞 宮古哲雄 作曲 太田和男
- 1978（S53）
- 8月
- 創立20周年記念式典。
- 1979（S54）
- 12月
- 新校舎落札記念式典。
- 1980（S55）
- 11月
- ボランティア活動に取組み開始。
- 1983（S58）
- 4月
- 英語コース設置。
- 1984（S59）
- 4月
- 英語科設置。
- 1986（S61）
- 3月
- 英語科2年生第1回アメリカ研修旅行実施。
- 1988（S63）
- 4月
10月 - 校名をとわの森三愛高等学校と変更。
創立30周年記念式典、パイプオルガン寄贈される。 - 1989（H元）
- 3月
- グレシャム市のサム・バーロー高校、グレシャム高校と姉妹校提携。
統合 とわの森三愛高等学校
- 1991（H3）
- 4月
- 「酪農学園大学附属高等学校」と「とわの森三愛高等学校」が統合し、（新生）とわの森三愛高等学校（普通科・英語科・酪農経営科の3学科）として開校する。
初代校長に井上昌保就任。 - 1992（H4）
- 3月
- 統合により酪農学園大学附属高等学校同窓会を「機農会」に、三愛高等学校・とわの森三愛高等学校同窓会を仮称「三愛会」とし、（新生）とわの森三愛高等学校を発足。
- 1993（H5）
- 2月
- デンマークのマリング農学校と姉妹校提携。
- 1995（H7）
- 4月
- 村山昭二、第2代校長に就任。
- 1998（H10）
- 10月
- とわの森三愛高等学校校歌制定。 作詞 井上 昌保 作曲 中村 文緒
- 2001（H13）
- 4月
10月
12月 - 酪農経営科 男女共学実施。
学校統合10周年記念式典。
酪農経営科 実験実習棟、機農ファーム完成。 - 2002（H14）
- 4月
- 完全校舎統合。
- 2003（H15）
- 3月
6月 - 英語科廃止。
デンマークのカーロ農学校と姉妹提携。 - 2004（H16）
- 11月
- ヨーロッパ酪農研修旅行20回目を記念し、デンマーク政府へ日本の高校生として初めて表敬訪問を行う。
- 2007（H19）
- 4月
- 榮 忍、第3代校長に就任。
肥田信長、宗教主任に就任。 - 2008（H20）
- 4月
- 黒畑勝男、副校長に就任。
- 2010（H22）
- 4月
- 通信制課程設置予定
